Sandy (CATHERINE ZETA-JONES) es una hermosa y sexy madre de dos hijos que acaba de cumplir los cuarenta. Vive en el pulcro y tranquilo barrio de Sleepy Hollow y domina de manera experta el arte de abarcar múltiples actividades: hornear pasteles, cortar bordes de sándwiches, dejar a sus hijos en la escuela, ocuparse de su liga deportiva…
Lo que parece ser la imagen de un mundo perfecto se hace añicos la mañana en que descubre que su marido la engaña.
Inmediatamente, hace un paquete con sus dos hijos y se traslada a Nueva York para encontrar un empleo y empezar una nueva vida. Allí conoce a Aram Finkelstein (JUSTIN BARTHA), un dulce veinteañero, graduado recientemente de la universidad y que está claramente en el punto más bajo de su vida. Se acaba de enterar de que su esposa francesa desde hace apenas dos semanas, lo engañó al casarse con él para obtener una visa. Romántico y optimista y ahora reciente divorciado, continúa luchando para mantener su fe en el mundo.
Aram tiene dos trabajos; uno en un Centro de Mujeres y otro en la cafetería debajo del departamento rentado por Sandy. Allí entablan una cómoda y sencilla amistad. Cuando Sandy es contratada por una cadena deportiva de Nueva York, le pide a Aram que cuide de sus hijos. Él acepta su oferta. Después de todo, está sin carrera ni mujer, con pocos amigos y pasa demasiado tiempo con sus padres.
En el trabajo, la carrera de Sandy comienza a florecer y le ofrecen un ascenso. Su mejor amiga la anima a empezar nuevamente con las citas, pero después de una noche desastrosa Sandy cree firmemente que sus días de citas con el sexo opuesto han terminado.
Mientras tanto, Aram se convierte en una parte cada vez más grande de sus vidas. Es divertido estar con él y sus hijos lo aman. Rápidamente, se arma una especie de familia improvisada y, aunque existe una larga lista de razones por las que no deberían estar juntos, se enamoran.
Sandy y Aram se encuentran de pronto con la resistencia a la nueva relación de parte de amigos
y familia por igual. Ambos tendrán que averiguar si lo que han encontrado es solamente algo de diversión o si podría durar para siempre.